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硫酸二甲酯的用途
- 2021-10-09-

硫酸二甲酯,是一种有机化合物,结构式为(CH3O)2SO2。为无色或微黄色,略有葱头气味的油状易燃性液体。低温时微溶于水,常温时易溶于水,易溶于乙醚、乙醇、氯仿等有机溶剂。冷水中缓慢分解,随着温度上升而加速,50℃时形成未分解的硫酸二甲酯雾,极易水解成硫酸和甲醇,188℃完全分解。属于高毒类。具有强烈的刺激和腐蚀性,并有迟发性生物效应。遇热、明火或氧化剂可燃。常作为甲基化试剂使用,硫酸二甲酯是可使DNA甲基化的试剂。经甲基化后,DNA可在甲基化位置被降解 。将无水甲醇加入冷至-10℃的氯磺酸或发烟硫酸中,在减压下经蒸馏而制得。在农药制造业、有机化工原料制造业、染料制造业、催化剂及助剂制造业、塑料制造业、日用化学产品制造业、医药工业等有广泛用途 

硫酸二甲酯最常用于对酚、胺和硫醇进行甲基化,反应通常以SN2机理进行,且DMS中第一个甲基转移的速度更快。尽管此类烷基化反应相对高效,硫酸二甲酯的价格也不昂贵,但它的高毒性极大限制了其应用。其他的甲基化试剂中,碘甲烷毒性较低但价格较贵,也可用于O-甲基化;碳酸二甲酯毒性更低,可用于N-甲基化。

  一般在选用甲基化剂时,需要综合考虑试剂的毒性及反应的效果。用作测定煤焦油类的试剂,在有机合成中用作甲基取代剂,还可用作芳香族烃的溶剂。


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